个性散漫的凌宇因为初恋女友的背叛而提前步入了社会，在职场的勾心斗角中他学会了生存，可是初恋的疼痛一直挥之不去。老天似乎看到了他的空虚，让一个个优秀的女人出现在了他的生命中，有从小和他称兄道弟却又关系暧昧的陈灵，温柔乖顺的干妹妹许小雨，刁蛮可爱的现任女友林晨依，美丽耀眼的小明星，甚至朋友的妻子也会找他玩出轨游戏。就在他疲于应付这些感情而心力交瘁的时候，已为少妇的前女友再次出现在了他的面前。还有，他又在意外中发现现任的女友竟然也是个少妇，这到底是怎么回事？